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与碳11相比,氟18更长的半衰期为放射合成和成像方案提供了许多优势。具体而言,它可以实现从一次产生的18F标记放射性示踪剂进行多次扫描的能力,并促进广泛使用和多中心测试,以及更长的扫描协议。因此,18F标记是首选,特别是因为可以制备劳拉替尼的直接同位素。对于18F标记所需的相应硝基芳香前体,还研究了标准酰胺化法和直接芳基化法来获得新的核心。我们不是从对映体纯的原料开始,而是以较少的劳动强度进行后期的手性分离,然后将产物与所需的对映体进行关联。
我们目前的合成方法对于确保初始标记研究有足够的底物非常有用;然而,为了提供关键中间体的可持续供应,需要更高产量的方法。(R)-4、(R)-5和可能的(R)-6核的合成是这个项目成功的关键。后勤挑战是确定何时进行手性分离。在手性醇(S)-19的立体化学与最终的大环化合物相关联之后,我们决定更容易在规模上进行4或5分离,并且最终的决定基于更好的溶解度和更有效的手性分离。此外,研究这些化合物的直接芳基化途径可以提高产率,避免腈水解,缩短合成途径。
使用中概述的合成方法,可以获得多克的外消旋物5,然后可以通过手性超临界流体色谱(SFC)将其分离。与从(S)-19获得的化合物获得的材料的相关性使得能够在克级上分离(R)-5。(R)-4和(R)-5的苛刻条件需要氟代脱氮处理,导致大环的显著分解,尤其是腈部分的敏感性。
还研究了18F标记的替代方法。最近,我们报道了一种螺环多价碘()介导的放射性氟化策略,该策略基于碘鎓碘化物在高RCYs29中提供18F芳基氟化物。该技术涉及稳定且易于纯化的前体,并可通过标准后处理程序轻松实施。优异的区域选择性和将18F掺杂到各种非活化(杂)芳烃中的可行性的概念优势使得该方法适用于非活化芳环。考虑到这种方法,使用(R)-6变得有吸引力,我们相信该化合物可以从对映体纯的(R)-5中使用。如所示,Boc保护再次提供(R)-4,用连二亚硫酸钠将其还原为(R)-12。然后重氮化/碘化用于安装所需的碘化物以形成。闲置的劳拉替尼也很受欢迎。劳拉替尼一个月多少钱?如何购买,详情请咨询下方微信。
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